因为带毛姆来英国的保姆曾一直在毛姆家工作，为了不 让毛姆勾起巴黎的回忆，亨利第二天就把保姆给打发走了。 现在毛姆与他美好童年的唯一联系完全被切断，此后，他便 开始了寄人篱下的生活，长达 7 年（其中大部分的时间，是 在坎特伯雷的学校里度过的，假日才回到伯父家）。
当时的惠斯特堡是个繁荣的小镇，这里是举世闻名的牡 蛎出产地，港口的业务鼎盛，能容纳 300 艘双桅的帆船，有 大大小小的采蚝船 190 艘，还有一艘艘的运煤船在此卸煤。 小毛姆常在港口四处逛来逛去，一逛就是好几个钟头，他看 着工作的人们穿着肮脏的汗衫背负着一袋袋的煤沿着绵长曲 折的街道赶往海边。他还喜欢听镇上的人说话，有时会到狭 长的海滨，寻找扁平的石头玩打水漂。夏天，他还在冰凉的 英吉利海峡里游泳。
这一时期的英国还是烧煤取暖，用瓦斯灯照明，自行车 在这里刚刚兴起，浴室在当时还是一种鲜新玩意儿，富豪大 亨可以开着顶篷敞开的小轿车在街道穿行，中产阶级则乘坐四轮马车。星期天，伯父会租用一辆双轮马车，带着毛姆去教堂主持早晨的礼拜仪式。每天早上，伯父会步行到渔市，花一先令买十几只牡蛎或大虾回来当午餐。 住在海滨胜地，空气清净，饮食也好，而且家中没有别的孩子同他争夺伯父伯母的爱，这样的生活应该算是惬意的， 可是毛姆却觉得生活得很愁苦。他很不喜欢伯父亨利，在他 的作品《人生的枷锁》和《寻欢作乐》中，毛姆把他的缺点 逐一列了出来。从这两部作品来看，伯父亨利真可称得上是 英国小说里最卑鄙的教士了——他长相不好，脑袋已经秃顶， 却留着长发来掩饰；他的侄儿脚部有伤残，他却为了省些车 马钱，要这个可怜的残疾人自己由车站步行来他的宅邸；他 家大厅里的炉子连他的太太感冒时也不许使用，只有在他自 己感冒时才可以生火；他的收入不够他带着太太去国外度假， 因此他就自己一个人去；太太去世时，他要求人们在她墓前 献的花要多于邻居牧师的太太；教会委员讨论墓碑事宜时， 他又支支吾吾地不想花钱。他是个龌龊的伪君子，心胸狭窄 而且古怪刻薄。